MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1
SN1 merupakan suatu reaksi substitusi yang melibatkan nukleofil dan karbokation. Karbokation adalah atom C yang bermuatan positif yang dapat mengikat atom C lainnya. Pada SN1 terjadi pelepasan gugus lepas (leaving group) terlebih dahulu.
Alkil halida merupakan inert yang akan digantikan oleh mekanisme SN2 karena hambatan sterik disisi belakang karbon. Meskipun demikian alkil halida melakukan reaksi substitusi Nu- dengan cukup cepat, tetapi mekanisme yang berbeda yaitu SN1. Reaksi SN1 memakai kinetika orde 1, yaitu nilai=k[Rx]. Laju pada SN1 tergantung pada konsentrasi hanya 1 reaktan, alkil halida bukan nukleofil. Pada SN1 urutan reaktivitas substrat kebalikan dari SN2.
Pada mekanisme reaksi SN1 diawali dengan pemutusan ikatan C-Br, kemudian nukleofil menyerang karbokation dan terjadi disosiasi proton. Deprotonasi:Air yang bertindak sebagai basis menghilangkan proton pada nukleofil terprotonasi untuk membentuk alkohol dan ion hidronium. Pada reaksi substitusi SN1 terjadi secara dua tahap, berbeda dengan SN2 yang terjadi secara satu tahap. Pada SN1 ada yang namanya reaksi lambat dan reaksi cepat. Reaksi lambat ini didalamnya terjadi pemutusan ikatan alkil halida, kemudian pada reaksi cepat nukleofil menyerang karbokation. Serangan nukleofilik terhadap karbokation bereaksi dengan nukleofil. Langkah ini diperlukan untuk menyelesaikan reaksi jika nukleofil itu molekul netral (pelarut).
Ciri-ciri reaksi melalui mekanisme SN1 antara lain:
1. Laju reaksi tidak bergantung pada laju konsentrasi nukleofilik. Dikarenakan langkah pertama ialah penentu laju sehingga nukleofilik tidak ikut terlibat dalam langkah ini. Jadi, kendala dalam langkah ini ialah laju pembentukan karbokation.
2. Jika karbon pembawa gugus merupakan stereogenik, reaksi berlangsung terutama dengan hilangnya aktivitas optik (rasemisasi).
3. Reaksi paling cepat bila gugus alkil pada substratnya dalam keadaan tersier. Sedangkan paling lambat bila substratnya primer. Hal ini disebabkan karena reaksi SN1 terjadi melalui karbokation sehingga urutan reaktivitasnya sama dengan urutan kestabilan karbokation. Artinya, semakin mudah pembentukan karbokation, semakin cepat reaksi berlangsung. Demikian pula, reaktivitas SN1 kurang menyukai aril dan vinil halida.
PERMASALAHAN
1. Mengapa reaktivitas nukleofil tidak berpengaruh pada laju reaksi SN1?
2. Mengapa pada SN1 terjadi pelepasan gugus lepas (leaving group) terlebih dahulu?
3. Sebelumnya dijelaskan bahwa reaktivitas SN1 kurang menyukai aril dan vinil halida. Mengapa demikian?
3. Sebelumnya dijelaskan bahwa reaktivitas SN1 kurang menyukai aril dan vinil halida. Mengapa demikian?
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusSaya Wafiqah Alvia dengan Nim (A1C118047) akan membantu menjawab permasalahan nomor 1 Menurut saya kenapa nukleofil tidak mempengaruhi laju reaksi karena, pada reaksi SN1 yang mana terjadi secara reaksi lambat dan reaksi cepat. laju SN1 = K[RX] reaksi antara R+ dan Nu- sangat cepat tetapi konsentrasi R+ sangat kecil.kombinasi cepat antara R+ dan Nu- hanya terjadi bila karbonkation itu terbentuk.Hal tersebut yang terjadi pada reaksi yang pertama yaitu reaksi lambat. Laju reaksi SN1 tergantung pada konsentrasi substrat (R-X) saja dan bukan pada nukleofil.
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusHalo Andrika, saya Dewi Mariana Elisabeth Lubis (A1C118029) ingin membantu memecahkan permasalahan saudara nomor 2 di atas, menurut saya alasan terjadinya pelepasan gugus lepas terlebih dahulu yaitu karena jika adanya pelepasan gugus lepas. maka di atom pusat akan terbentuk karbokation. karbokation itu sendiri merupaka syarat tahap pertama dalam proses SN1. karena karbokation itu juga nanti lah maka tahap selanjutnya seperti penyerangan nukleofilik dan seterusnya akan terjadi. oleh karena itu, maka pelepasan gugus lepas terlebih dahulu terjadi.
BalasHapusSekian, terimakasih semoga membantu
Assalamu'alaikum wr wb, saya khusnul khotimah akan mengomentari permasalahan yang anda buat bahwasanya permasalahan yang anda buat sudah benar dan sesuai dengan materi yang dipaparkan dan saya akan mencoba menjawab permasalahan no 3.Reaktivitas Sn 1 kurang menyukai vinil dan aril halida. Reaktivitas sendiri berkaitan dengan kestabilan karbokation. Oleh karena itu vinil dan aril halida sulit mengalami Sn 1 dikarenakam karbokation Vinil sangat tidak stabil begitu pula pada arul halida, sehingga akan sulit mengalami reaksi Sn 1.
BalasHapus